Biokimia

Flavonoid

Flavonoid merupakan senyawa metabolit sekunder yang terdapat pada tanaman hijau, kecuali alga. Flavonoid mencakup banyak pigmen yang umum, memberikan zat warna merah, ungu, biru, dan sebagian zat warna kuning. Flavin memberikan warna kuning (jingga), antodianin memberikan warna merah, ungu atau biru, yaitu semua warna yang terdapat pada pelangi kecuali warna hijau. Secara biologis flavonoida punya peranan penting dalam kaitan penyerbukan tanaman oleh serangga. Sejumlah flavonoida mempunyai rasa pahit sehingga bersifat menolak sejenis ulat tertentu.

Flavonoid merupakan turunan fenol yang memiliki struktur dasar fenilbenzopiron (tokoferol), dicirikan oleh kerangka 15 karbon (C₆-C₃-C₆) yang terdiri dari satu cincin teroksigenasi dan dua cincin aromatis. Substitusi gugus kimia pada flavonoid umum- nya berupa hidroksilasi, metoksilasi, metilasi dan glikosilasi. Kerangka dasar flavonoid:

Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoid yaitu:

Flavonoid merupakan senyawa polifenol bersifat kimia senyawa fenol yaitu agak asam dan dapat larut dalam basa, dan merupakan senyawa polihidroksi(gugus hidroksil) maka bersifat polar sehingga dapat larut dalan pelarut polar seperti metanol, etanol, aseton, air, butanol, dimetil sulfoksida, dimetil formamida. Disamping itu, adanya gugus glikosida yang terikat pada gugus flavonoid cenderung menyebabkan flavonoid mudah larut dalam air.

Istilah flavonoid berasal dari flavon. Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman, dimana posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada B dari cincin 1,3-diarilpropanan dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin heterosiklik yang baru. Cincin A flavonoida mempunyai satu gugus fungsi oksigen pada posisi para atau dua pada posisi para dan meta aau tiga pada posisi satu di para dan dua di meta. Cincin B selalu mempunyai gugus hidroksil yang letaknya sedemikian rupa sehingga memberikan kemungkinan untuk terbentuk cincin heterosiklik dalam senyawa trisiklis.

Golongan terbesar flavonoid berciri mempunyai peran yang menghubungkan rantai tiga-karbon dengan salah satu dari cincin benzene. Sistem penomoran untuk turunan flavonoid diberikan dibawah:

Di antara flavonoid khas yang mempunyai kerangka seperti diatas berbagai jenis dibedakan tahanan oksidasi dan keragaman pada rantai C₃.

 

Flavon, flavonol dan antosianidin adalah jenis yang banyak ditemukan di alam sehingga sering disebut sebagai flavonoida utama. Banyaknya senyawa flavonoida ini disebabkan oleh berbagai tingkat hidroksilasi, alkoksilasi atau glikosilasi dari struktur tersebut.

Senyawa-senyawa isoflavonoida dan neoflavonoida hanya ditemukan dalam beberapa jenis tumbuhan, terutama suku leguminosae. Ragam neoflavonoida:

 

Ragam isoflavonoid:

Ciri struktur flavonoid adalah

a.    Cincin B flavonoid seringkali mempunyai gugus gugus hidroksil atau alkoksil pada posisi 4’, atau 3’ & 4’. 

b.    Adanya tiga gugus hidroksil atau alkoksil, atau tidak teroksigenasi sama sekali, atau teroksigenasi pada posisi 2’, sangat jarang ditemukan.

Hal tersebut disebabkan biogenesis dari flavonoid.

c.    Glikosida senyawa flavonoid berikatan dengan gula pada gugus hidroksil yang ada

d.   Gugus hidroksil hampir selalu ditemukan pada posisi 5 dan & 7 dari cincin A.

DAFTAR PUSTAKA

http://www.artikelkimia.info/pengertian-senyawa-flavonoid-56240630082011

http://www.scribd.com/doc/12754372/D090115AHMBifavonoidxxx, diakses tanggal 11 Juni 2012.

Lenny, Sofia. 2006. Senyawa Flavonoid, Fenil Propanoid dan Alkaloid. Online:http://www.pdf-searcher.com/SENYAWA-FLAVONOID,-FENIL-PROPANOID-DAN-ALKALOID.html, diakses tanggal 11 Juni 2012.